Hast du in den Winamp Preferences unter Output-Plugins DirectSound ausgewählt und den richtigen Ausgang für deine Soundkarte gewählt? Versuche mal in den Settings des Plugins den Puffer zu vergrößern.
Wenn das nichts hilft kannst du noch deine Soundkarten-Treiber neu installieren und überprüfen ob sie sich einen IRQ mit anderen Geräten, z.B. dem Festplattencontroller teilt.